Третья критическая работа Иммануила Канта «Критика способности суждения» (1790) занимает центральное место в его эстетической теории, выступая связующим звеном между сферами природы и свободы, теоретического и практического разума. Как отмечается в исследовании «Эстетика Канта: проблемы и дискуссии», этот труд вводит рефлектирующую способность суждения в качестве особой познавательной способности, принципом которой является целесообразность. Кант проводит фундаментальное различие между определяющим и рефлектирующим суждением. Если первое подводит частное под уже данное общее правило, то второе, не имея заранее заданного понятия, должно найти общее для данного единичного. Именно рефлектирующая способность суждения, обращенная к эстетическому и телеологическому опыту, становится предметом критики. В рамках эстетической части Кант анализирует суждения вкуса о прекрасном и возвышенном. Эти суждения обладают уникальным статусом: они субъективны, поскольку основываются на чувстве удовольствия или неудовольствия, и в то же время претендуют на всеобщую значимость (субъективная всеобщность). Как подчеркивается в работе «Кант и философия искусства», ключевым для понимания кантовской эстетики является понятие «свободной игры» познавательных способностей – воображения и рассудка. При восприятии прекрасного эти способности приходят в гармоничное, лишенное конкретного понятия согласие, что и порождает чувство удовольствия, незаинтересованного и чистого. Таким образом, эстетическое суждение не является ни чисто чувственным, ни логическим; оно представляет собой особый модус рефлексии, в котором субъект осознает состояние своей познавательной деятельности. Важнейшим выводом «Критики способности суждения» является трактовка красоты как «символа нравственно доброго», что устанавливает глубокую связь между эстетической и этической сферами. Через чувство прекрасного, как показано в сборнике «Философия Канта и современность», осуществляется опосредованное представление идей разума, которые не могут быть адекватно выражены в чувственном созерцании. Тем самым способность суждения выполняет не только регулятивную функцию в познании, но и становится мостом, позволяющим мыслить природу как бы соответствующей нашим целям, а чувственный мир – как область возможной реализации морального закона. Эстетическая идея, по Канту, есть представление воображения, которое побуждает много мыслить, но которому не может быть адекватно ни одно понятие, что раскрывает творческий потенциал эстетического опыта.

Анализ кантовской эстетики неизбежно приводит к рассмотрению двух центральных категорий — прекрасного и возвышенного, которые, будучи тесно взаимосвязанными, представляют собой различные модусы эстетического суждения. В «Критике способности суждения» Кант проводит фундаментальное различие между ними, определяя прекрасное как то, что нравится без понятия и связано с формой предмета, тогда как возвышенное обнаруживается в бесформенном и безмерном. Прекрасное, по Канту, вызывает непосредственное чувство удовольствия через гармонию между воображением и рассудком, когда восприятие формы объекта приводит к «свободной игре» познавательных способностей. Это удовольствие носит незаинтересованный и всеобщий характер, что позволяет рассматривать суждение о прекрасном как претендующее на субъективную общезначимость. Как отмечается в исследовании «Эстетика Канта: проблемы и дискуссии», именно этот аспект — связь между субъективным чувством и притязанием на всеобщее согласие — составляет ядро кантовского анализа прекрасного. В отличие от этого, переживание возвышенного рождается из столкновения с объектами, чья величина или мощь превосходят возможности нашего восприятия и воображения. Кант различает математически возвышенное, связанное с абсолютной величиной, и динамически возвышенное, связанное с подавляющей силой природы. Важнейшим поворотом в кантовской концепции является то, что истинным источником возвышенного оказывается не внешний объект, а разум субъекта и его моральное призвание. Чувство неудовольствия от неспособности воображения постичь бесконечное сменяется удовольствием от осознания превосходства разума и наших сверхчувственных идей. Таким образом, возвышенное, как подчеркивается в статье «Прекрасное и возвышенное у Канта», служит мостом между эстетической и моральной сферами, указывая на свободу и достоинство человеческого разума. Сравнительный анализ этих категорий, представленный в сборнике «Философия Канта и современность», показывает, что если прекрасное символизирует целесообразность природы для нашей познавательной способности, то возвышенное раскрывает человеческую субъективность в ее высшем, моральном измерении. Оба типа суждения автономны и рефлективны, но их эстетический опыт принципиально различен: прекрасное умиротворяет и примиряет нас с миром, тогда как возвышенное волнует и возносит над чувственной природой. В итоге, дихотомия прекрасного и возвышенного не только структурирует кантовскую эстетическую теорию, но и выявляет глубокую связь между эстетическим суждением, познанием и моралью, закладывая основы для понимания искусства как сферы свободы и выражения идей.